航空
芝加哥有两个机场,一个是奥海尔国际机场,另一个机场是中途机场。
奥海尔国际机场(O'Hare International Airport):位于市区西北40公里处,是世界旅客最多的机场。地铁蓝线通往市中心50分钟1.5美元,机场巴士(Airport Express)驶往市中心旅馆和郊区票价15美元,由机场取行李处上车。
中途机场(Midway International Airport):距市区西南20公里,郊区火车桔黄线通往市中心1.50美元,机场巴士通往市中心旅馆11美元。
铁路
芝加哥是美国最大的铁路中心,去纽约20小时,洛杉矶48小时。
联合火车站位于市中心西Canal街和Adams街之间。高架电车(EL)Quincy站下,顺Adams街向西行三个街口可到,公共汽车#1、#7、#60、#151经过。
公路
从芝加哥乘长途列车可以到达德克萨斯州、华盛顿、波士顿和纽约等城市。短途列车可到达底特律、圣路易斯、密尔沃基等地。
灰狗长途汽车站在市中心西南W.Harrison街630号,地铁蓝线Clinton站下车向南到Harrison街。车站24小时开放,有车通往全国各地。